A finales de 1999 River Plate finaliza el siglo XX como el equipo argentino con más títulos obtenidos y es reconocido por la FIFA como el noveno mejor mejor club del siglo XX. A principios del 2000 Ramón Díaz mantenía una tirante relación con los dirigentes a pesar del reciente título y renunció tras una derrota en el torneo de verano, ante los juveniles de Boca Juniors. Sin embargo, en junio de 2001 fue el propio Gallego quien decidió dar un paso al costado después de quedar eliminado en cuartos de final de la Copa Libertadores 2001 frentre a Cruz Azul de México y estar lejos en la pelea por el Torneo Clausura 2001. -aunque luego terminó subcampeón a 6 puntos-.