El primer título de Díaz al mando del equipo fue ni más ni menos que la Copa Libertadores 1996. Derrotó en la final al América de Cali -mismo rival de la Copa Libertadores 1986-. La ida fue victoria para los colombianos por 1-0 y en la revancha dos goles de Hernán Crespo llevaron a River a consagrarse campeón de América y a Enzo Francescoli cumplió su sueño de ser campeón internacional con el club.